Судьба успешного управляющего Луиса Уинтропа Третьего, руководящего процветающей фирмой с Уолл-Стрит, резко меняется из-за необычного спора его начальников, братьев Дьюк. Один из них заявляет, что руководить корпорацией способен любой, даже самый бесцеремонный и невежественный авантюрист. Заключив пари на один доллар, братья находят для своего эксперимента уличного жулика Билли Рэя Валентайна и предлагают ему занять пост главы компании вместо Уинтропа.
Эксцентричная чета Дьюк даже не догадывается, что, поменяв местами мошенника и респектабельного топ-менеджера, они ставят на кон гораздо больше, чем могли бы предположить. Эта авантюра грозит непредсказуемыми последствиями для всех участников.